Réaction de Thia-paternò büchi Asymétrique - Orsay, France - ICMMO - Université Paris-Saclay

Description

**Réaction de thia-Paternò_Büchi Asymétrique : Synthèse d'Hétérocycles Soufrés Fonctionnalisés**:

- Réf
- **ABG-111117**
- Sujet de Thèse- 13/02/2023- Contrat doctoral- ICMMO - Université Paris-Saclay- Lieu de travail- Orsay - Ile-de-France - France- Intitulé du sujet- Réaction de thia-Paternò_Büchi Asymétrique : Synthèse d'Hétérocycles Soufrés Fonctionnalisés- Champs scientifiques- Chimie
- Mots clés- Synthèse organique, transformation photochimique, Synthèse asymétrique, Thiétane, Réaction domino, Tétrahydrothiophène**Description du sujet**:
De nos jours, une réaction chimique doit, en plus d'être efficace, satisfaire des critères de sélectivité, de rapidité, de productivité et d'éco-compatibilité. Ces exigences s'appliquent à la fois dans la recherche académique et dans le monde industriel. Dans ce contexte d'économies d'atomes, d'étapes, de matières premières et d'énergies, les réactions photochimiques sont des méthodes de choix. En effet, elles permettent de créer de la diversité moléculaire, difficile d'accès par des transformations de la chimie organique 'classique', à partir de molécules simples et de photons avec de bonnes sélectivités et une grande efficacité sur large échelle. De plus, elles mettent en jeu des mécanismes spécifiques via des intermédiaires radicalaires hautement réactifs susceptibles d'engendrer d'autres transformations chimiques au sein de processus domino. Bien qu'en fort essor, le contrôle de la stéréochimie absolue reste un défi majeur dans de nombreuses transformations photochimiques.

Ce projet vise à développer une réaction de thia-Paternò-Büchi énantiosélective impliquant des photosensibilisateurs triplets organiques chiraux. Sur la base de résultats préliminaires prometteurs, cette méthodologie permettrait un accès synthétique durable à une grande variété d'hétérocycles soufrés fonctionnalisés à quatre et cinq chaînons énantioenrichis. Ce projet comprendra l'optimisation des conditions expérimentales, le design, la synthèse et l'évaluation de photosensibilisateurs chiraux. Cette réaction de photocycloaddition sera étudiée indépendamment pour une grande variété de partenaires thiones et alcènes et en combinaison avec d'autres transformations photochimiques de manière domino et/ou consécutive. Enfin, le catalyseur sera appliqué à d'autres transformations induites par la lumière. Cette approche synthétique fondamentale vers des molécules énantioenrichies d'intérêt intègre clairement de nombreuses exigences écologiques contemporaines et conduit ainsi à une plus grande prise de conscience du fort potentiel des transformations photochimiques comme source de diversité moléculaire et comme alternative clé aux transformations de la chimie organique classique.

Ce projet de recherche doctorale sera réalisé sous la direction du Dr. Thomas BODDAERT (maître de conférences, HDR).

Sujet soumis au concours Blanc GS-Chimie 2023 de l'école doctorale ED 2MIB n°571 - COB

**Prise de fonction**:

- 01/10/2023**Nature du financement**:

- Contrat doctoral**Précisions sur le financement**:

- Concours Blanc GS-Chimie 2023 de l'école doctorale ED 2MIB n°571 - COB**Présentation établissement et labo d'accueil**:

- ICMMO - Université Paris-Saclay- Le doctorant travaillera dans les nouveaux locaux de l'équipe CP3A de l'ICMMO, Bâtiment Henri Moissan de l'Université Paris-Saclay, qui possède tout le matériel nécessaire pour la réalisation du projet, notamment un parc de réacteurs photochimiques. Le doctorant bénéficiera aussi de toutes les infrastructures propres à l'ICMMO, notamment la plateforme instrumentale (RMN, Masse, RX ).
- Les expériences en laboratoire seront réalisées en respectant les conditions de sécurité (travail sous sorbonnes à extraction extérieure et port des équipements individuels de sécurité : lunettes, blouse, gants, protection contre le rayonnement).

**Site web**:
**Intitulé du doctorat**:

- Doctorat de Chimie Organique**Pays d'obtention du doctorat**:

- France**Etablissement délivrant le doctorat**:

- Université Paris-Saclay**Ecole doctorale**:

- SCIENCES CHIMIQUES : MOLECULES, MATERIAUX, INSTRUMENTATION ET BIOSYSTEMESEtudiant en M2 chimie Organique ou élève-ingénieur en spécialité chimie organique. Bon niveau théorique et pratique en synthèse organique. Intérêt pour la photochimie organique, mais aucune expérience dans ce domaine n'est requise. Anglais niveau intermédiaire (B2).- 01/04/2023